Sao Paulo nähtävyydet top 5 kohokohtia, jotka lukeutuvat myös Brasilian nähtävyydet parhaimmistoon, ovat São Paulon katedraali, Octávio Frias de Oliveira -silta, Banespa Building -pilvenpiirtäjä, Ibirapuera-puisto, sekä Avenida Paulista.
8 000 henkilöä mahduttava São Paulon katedraali on uusgotiikan tyylisuuntaa edustava kirkko, tyylisuuntansa maailman neljänneksi suurin, jonka rakentaminen alkoi vuonna 1913 ja päättyi neljä vuosikymmentä myöhemmin.
Kirkko, joka vihittiin käyttöön São Paulon 400-vuotisjuhlavuonna 1954, on kaupungin suurin kirkkorakennus 111 metrin pituudellaan ja 46 metrin leveydellään, ja sen kohokohtiin kuuluvat myös rakennuksen kaksi renesanssityylistä, 92-metriä korkeaa tornia.
Ulkoista vaikuttavuutta korostaa kirkon kupoli, jonka suunnittelussa on esikuvana käytetty Firenzen katedraalin (fi.wikipedia.org/wiki/Santa_Maria_del_Fiore) renessanssikupolia.
Octávio Frias de Oliveira silta, joka ylittää Pinheiros joen, on yksi uusimpia kaupungin nähtävyyksiä, sillä se valmistui käyttöön vuonna 2008.
Epätavallisen “X” muotonsa ja massiivisen kokonsa ansiosta kuuluisuutta saanut silta, joka on kaikkiaan 138 metriä korkea, yhdistää Marginal Pinheiros kadun Jornalista Roberto Marinho Avenue katuun.
Silta on usein erikoisvalaistu, ja esimerkiksi joulukuussa valaistuksena siltaan luodaan joulukuusen vaikutelma, tuoden lisävaikuttavuutta sen näkemiseen iltahämärässä.
Sao Paulo nähtävyydet parhaimmistoon kuuluu myös Banespa Building pilvenpiirtäjä, virallisesti Altino Arantes Building, josta löytyy New Yorkin kuuluisa Empire State Building esikuvana suunnitteltu turistikokemus, sisältäen sekä näköalatasanteen että rakennuksen historiasta kertovan museon.
161 metriä ja 35 kerrosta korkea pilvenpiirtäjä, jonka on suunnitellut Plínio Botelho do Amaral, oli valmistumisensa jälkeen kaupungin korkein rakennus kahden vuosikymmenen ajan, 1947-1965, ennen Edifício Itálian valmistumista.
Banespa Buildingissa käynnin kohokohta on sen näköalatasanne, jonne pääsy tapahtuu 33:n kerroksesta olevan portaikon kautta.
Näköalatasanne tarjoaa panoramiset näkymät kaupungin yli, tunnetuimpiin rakennuksiin, ja hyvällä säällä aina 40 km etäisyydelle.
Ibirapuera puisto on kaupungin merkittävin virkistyalue, New Yorkin keskuspuistoon verrattu alue, joka on suosittu varsinkin lenkkeilyyn, kävelyihin, ja kauniista ilmasta nauttimiseen.
Puisto, jonka suunnittelivat arkkitehti Oscar Niemeyer sekä maisemasuunnittelija Roberto Burle Marx, otettiin käyttöön vuonna 1954, kaupungin 400-vuotisjuhlallisuuksien yhteydessä.
Ibirapueran puisto on kooltaan noin 2 neliökilometriä, ja sisältää useita Oscar Niemeyerin suunnittelemia rakennuksia.
Näistä rakennuksista kuuluisimpia ovat Grande Marquise (sisältäen modernin taiteen MAM – Museu de Arte Moderna museon), Manoel da Nóbrega paviljonki (joka toimi vuoteen 1992 saakka kaupungintalona), sekä lentävän lautasen muotoinen planetaario.
2,8 km pitkä Avenida Paulista on São Paulon merkittävin katu, joka tunnetaan varsinkin sen varrella olevista lukuisista finanssitalojen ja kulttuuri-instituutioiden rakennuksistaan, sekä laajasta shoppailu-alueestaan.
Vuodesta 1891 käytössä ollut katu on nykyisin Latinalaisen Amerikan kalleimpien kiinteistöjen aluetta, ja sen varrelta löytyvät myös useat parhaista shoppailupaikoista.
Avenida Paulistalla vieraillessa kannattaa pistäytyä myös Rua Oscar Freire sivukadulle, jota pidetään yhtenä maailman kauneimmista kaduista, ja joka sisältää lukuisia designer muotiliikkeitä, mm. merkeille Louis Vuitton, Armani, ja Dior.